Иван в 1935 году обучался в Чебоксарском аэроклубе в группе пилотов, в 1937 году окончил курсы планерных техников, позже работал в Чебоксарском аэроклубе в должности авиационного техника. На военную службу призван 15 ноября 1938 года. В 1939 году находился на срочной службе (на фото) в г. Лебедин Сумской области Украины, имел воинское звание «младший комвзода». Да, было такое звание до 1940 года. Служил авиационным механиком в 11-ом авиационном полку. С февраля 1940 по май 1942 года – в 136-ом ближне-бомбардировочном авиационном полку. Позже обучался в авиационной школе первоначального обучения в г. Телави Грузинской ССР, затем в авиационной школе пилотов в г. Батайск. В июне 1946 года проходил службу в 4 авиационном полку в г. Вайноде Латвии авиационным механиком.  
   Якобы, Иван, в годы Великой Отечественной войны совершил около 100 боевых вылетов. Писем писал мало, переписка с родителями часто прекращалась на несколько месяцев, потом снова возобновлялась. Сохранилась легенды о том, что Иван Тимофеев угнал самолёт с немецкого аэродрома, благополучно перелетел линию фронта и приземлился на советской территории. Якобы, был представлен к высшему званию СССР. Документальных свидетельств не обнаружено.
   После войны, в августе 1946 года, Иван вернулся на Родину, имея серьёзную контузию, сильно заикался. Сохранились воспоминания и о прибытии Ивана в деревню. Стоял тихий летний вечер, начало темнеть. Сельчане сидели на завалинках возле дома Тимофея Кирилловича. Прибежал соседский мальчик и заявил, что к ним домой идёт какой-то отставной военный. Люба Тимофеева (сестра) ответила, что никого не ждём. И вдруг увидела брата Ивана. Одет он был в военную форму, блестели ордена и медали. Иван вошёл в дом. Его отец, увидев сына живым и здоровым, потерял сознание и упал на пол. Люба с соседями побежала в школу за помощью к учителю Корнилову Александру Степановичу. Прибежали сельчане, привели в чувство Тимофея Кирилловича. Иван тоже был взволнован, начал заикаться, сильно трясти головой. Говорил: «Сейчас всё пройдет. Подождите. Сейчас всё пройдёт…». Через некоторое время Иван окончательно пришёл в себя. Сел за стол, с трудом начал разговаривать. Интересен такой факт. Иван привёз с фронта ту самую алюминиевую ложку, которую дала мама при убытии на службу.
   В 1946 году Иван заключил брак с Анной, муж которой был старшим лейтенантом, командиром батареи, погиб в бою. Анна проживала в п. Сосновка за Волгой, туда же переехал и Иван. В начале 50-х годов Иван Тимофеевич работал в государственной автоинспекции г. Чебоксар старшим инспектором. С супругой выезжал в Курскую область на лечение и обучение. Указом Президиума Верховного Совета СССР от 5.11.1954 года за выслугу лет награждён медалью «За Боевые Заслуги».  Сохранилось фото, из которого позже сделали портрет. На фото Иван проверяет документы у водителя автомашины, имел звание «лейтенант». К этому времени ветеран уже излечился от контузии и заикания.
   Очень необычная и интересная судьба Тимофеевых Семена и Ивана. Она совсем не подходит для деревенских ребят. Родственники вспоминали, что их отец Тимофей Кириллович очень хотел, чтобы сыновья остались дома, в деревне, помогали престарелым родителям. Но сыновья рано покинули отчий дом, разлетелись как птицы. Умер в 1965 году, похоронен в п. Сосновка, на берегу водохранилища.