Свой боевой путь Иван Михайлович начал в Советско-финскую войну, прошёл её до конца рядовым в составе шестого мостового батальона. 

В 1941 для Тимофеева И.М. началась новая война. Родившись в Заонежье, в Карелии, шесть лет проработав на лесозаготовках в Кондопожском районе, Иван Михайлович ушёл на фронт защищать родную Карелию. Воевал на Мурманском направлении Карельского фронта. Перед ротой, в которой служил Тимофеев И.М., стояла задача не допустить взятие Беломорско-Балтийского канала, соединяющего Онежское озеро и Белое море, и имеющего стратегическое значение. 

Был ранен в бою под Медвежьегорском.