В феврале 1943г, едва ему исполнилось 18 лет Кирилл ушел на фронт.На фронт попал в Белоруссию. В декабре того же года в бою под Витебском  проявил отвагу и мужество: будучи тяжело раненым, не ушел с поля боя, оставаясь на передовой.За что был награждён медалью за отвагу. Но медаль он не получил, она так и осталась в архиве РККА- так как Кирилл после боя был эвакуирован в госпиталь, где ему была сделана операция: осколок мины попал в грудь, застряв между двух ребер, повредил их. Пришлось врачам во время операции удалить эти два раздробленных ребра вместе с осколком.

Пробыв в госпитале около двух месяцев Кирилл вернулся на фронт. Как раз в это время началась операция «Багратион» и Красная Армия теснила противника, прорываясь из Белоруссии к Балтийскому морю в Прибалтику.

700 стрелковый полк  где в то время служил Кирилл был в авангарде фронта, и с тяжёлыми боями преследовали отступающих фашистов. Уже освободили Вильнюс и гнали дальше противника по Литве. Но в июле 1944 года немецкие войска получили мощное подкрепление и в один из дней полк Кирилла попал в окружение. С ходу пришлось занимать оборону.Рано утром начался бой. Немцы проявили хитрость, они выдвинули вперёд несколько бронемашин, которые тут же были уничтожены нашими орудиями, но тем самым наши артиллеристы обнаружили свое местонахождение. Немецкие танки, находящиеся в засаде, расстреляли наши артиллерийские точки, оставив полк без орудий, затем с флангов окружили полк. Полк вел круговую оборону весь день, с 6 часов утра до темноты, уничтожая танки противника из противотанковых ружей и живую силу из автоматов и винтовок, мешая противнику быстро занять близлежащий железнодорожный узел. Ночью из окружения вышло всего8 человек, остальные погибли на поле боя, в том числе и Кирилл Симагин. Через три дня подошедшие дивизии Красной Армии выбили противника, заставив отступать дальше. Все погибшие, в том числе и в первом бою, были похоронены там же на месте битвы. К сожалению его братская могила утеряна: фамилии Кирилла и других погибших в том бою красноармейцев нет ни на одном мемориале в Литве. То ли они были перезахоронены в другие места как неизвестные, то ли так и остались на месте прошлой битвы, а могила сейчас сталапросто холмом…