С 03 декабря 1939г. курсант Харьковского военного авиационного училища летнабов и штурманов.

23 января 1940г. принял военную присягу.

28 ноября 1940г., по окончанию училища, присвоено звание младший лейтенант. Назначен младшим летнабом (летчиком-наблюдателем) 16 скоростного бомбардировочного авиаполка.

В июле 1941г. на базе полка был сформирован 411 скоростной бомбардировочный авиаполк особого назначения. Полк имел на вооружении самолеты Пе-2.

13 июля 1941г. младший лейтенант Серый назначен штурманом экипажа полка.

22 июля одна из эскадрилий полка (10 экипажей) вошла в состав 10 смешанной авиадивизии. Командир эскадрильи капитан Коткин Александр Дмитриевич. Эскадрилья базировалась на аэродроме Жиздра.

23 июля 1941г. эскадрилья вылетела на бомбардировку аэродромов противника Шаталово и Боровская. С задания не вернулась 8 экипажей, среди них- экипаж Ивана Андреевича (возможно- летчик лейтенант Милюшин Василий Михайлович и воздушный стрелок-радист старший сержант Горбачев Григорий Дмитриевич). Не вернулся с задания и сокурсник Ивана Андреевича по учебной эскадрилье штурман экипажа младший лейтенант Симбирцев Алексей Яковлевич (был ранен, после госпиталя воевал в 121 пикирующем бомбардировочном полку, не вернулся с задания 06 марта 1942г.).