Яков Борисович ушел на фронт добровольцем в возрасте 18 лет. Попал в распределение 2-й гвардейской воздушно-десантной Проскуровской ордена Суворова дивизии. В феврале 1943 года дивизия была переброшена из Москвы в район Осташково, где в составе 1-й Ударной армии готовилась к Демянской наступательной операции. Основной удар войска должны были нанести на участке Кривавицы — Вязки. Общая задача состояла в окружении Демянской группировки противника: советское руководство всеми силами пыталось воплотить в жизнь амбициозную задумку по окружению войск 16-й армии. Предполагалось, что в условиях, когда нужно прорывать оборону противника и продвигаться по покрытой снегом местности без дорог, войска армии смогут преодолеть 20 км за два дня. Однако же материально-техническое обеспечение операции было просто-напросто провалено. Более того, передававшиеся в состав армии только что сформированные воздушно-десантные дивизии вынуждены были совершать пеший марш к линии фронта. Всё это происходило в условиях оттепели. Неудивительно, что бойцы и командиры были измотаны до предела. Армия должна была действовать без боеприпасов, хотя и имела массу артиллерии. С другой стороны, советское командование смогло создать достаточно весомое численное превосходство, особенно в пехоте и танках. Из-за плохой маскировки немцы выявили места сосредоточения воздушно-десантных дивизий. 23 февраля немецкая авиация нанесла по ним удары. Потери были очень велики. В истории армии сказано, что 25 февраля её войска провели разведку боем, а 26 февраля 1-я Ударная нанесла основной удар. К 26 февраля вывод немецких войск с Демянского плацдарма почти закончился. Противник занял подготовленную заранее промежуточную позицию вдоль реки Порусья, где мог спокойно ждать советских атак. Ожесточенные бои продолжались несколько дней, и в некоторых эпизодах Совестким войскам удавались небольшие успехи, но все же амбициозный план потерпел неудачу. Правда, это было лишь затишье перед новой бурей: вскоре 1-й Ударной армии вновь предстояло проверить на прочность оборону врага. На главном направлении удара теперь должны были наступать три дивизии, каждую из которых поддерживала артиллерия: для каждой дивизии выделялась одна артиллерийская дивизия, не говоря уже о реактивных установках. Такая масса огня, сконцентрированная на фронте всего в несколько километров, должна была просто смешать оборону противника с землёй. На направлении главного удара оборону занимала всё та же 329-я пехотная дивизия. Наступление было назначено на 8 часов утра 5 марта. Предшествовать ему должна была двухчасовая артиллерийская подготовка. Позже время наступления пришлось сдвинуть на несколько часов. Сама операция не принесла никакого результата, если не считать одной захваченной деревни. В донесении 329-й пехотной дивизии говорилось, что её оборона была прорвана у деревни Кошелки на фронте в 500 м. Этот успех советских войск не продержался и суток: немецкая контратака свела его к нулю. 6 марта, по советским данным, удалось взять деревню Ляхново. И хотя немцы подтверждают этот факт, однако конец истории оказался уже привычно печальным. 7 марта 329-я пехотная дивизия была усилена резервным гренадерским полком, и небольшой советский успех опять был сведён к нулю. Более того, история с Ляхново стала известна даже на уровне армии. Оказалось, что бойцы остались без каких-либо средств борьбы с танками, и, когда немецкие штурмовые орудия пошли в бой, солдатам нечего было им противопоставить. Немцы безнаказанно давили и расстреливали советских бойцов. Конечно, в таких условиях мог начаться только неорганизованный отход. Виноватым оказался командир роты, давший команду «Спасайся кто может!». Ему поставили в вину не только это, но и тот факт, что он не организовал оборону. Приговор был скорым и жестоким: расстрел. Заодно был разжалован в рядовые и отправлен в штрафной батальон и командира полка. Новое наступление армии, стоившее больших потерь, дало очень небольшой эффект. Максимум, чего удавалось добиваться советским бойцам, — это отдельные тактические успехи. Немцы тоже понесли достаточно высокие потери, но при этом артиллерия 329-й дивизии подавлена не была, а вся масса советской артиллерии страдала от недостатка снарядов. Несмотря на эти провалы, наступление продолжилось и 8 марта. Только после советских неудач этого дня наступление было прекращено. Грандиозная советская задумка потерпела крах. В этих боях 1-я Ударная армия понесла чудовищные потери. Погибло 4449 человек, ранено 9233, пропало без вести 1032 человека. 70% потерь пришлось на только недавно прибывшие воздушно-десантные дивизии. Бои в этом районе продолжались еще несколько дней, в одном из них, 10 марта 1943 года сержант Рабаев погиб.