В 1923г. окончил школу 2 ступени г.Алапаевск.

В 1929г. принят в ряды ВКП(б), партбилет №1024709.

В 1931г. окончил 2 курс Алапаевского горно-металлургического техникума.

С 01 июня 1931г. курсант 3-й военной школы летчиков и летчиков-наблюдателей (г.Оренбург).

26 сентября 1932г. присвоено звание военный пилот, назначен военным пилотом в 3 авиационную бригаду особого назначения (г.Пушкин). 

В 1934г. сдал экстерном экзамены за курс школы пилотов. Присвоено звание младший летчик.

16 июля 1934г. назначен младшим летчиком.

В 1936г. присвоено звание лейтенант.

25 мая 1937г. назначен старшим летчиком. 22 сентября 1937г.- командиром корабля.

15 апреля 1938г. назначен командиром корабля  9 тяжелого авиаполка Ленинградского военного округа.

21 ноября 1938г.- командиром звена 24 легкого бомбардировочного авиаполка. Присвоено звание старший лейтенант.

С ноября 1939г. по 12 марта 1940г. полк участвовал в Советско-финляндской войне.

Боевые действия вел в составах 3 и 13 армии. Наносил удары по войскам противника в районах Тпйполе, Суваяро-Ярви, Иемала, Сартавала, Виппури, Валоомо и др.

К августу 1940г. полк преобразован в 24 скоростной бомбардировочный авиаполк.

С конца августа 1940г. полк базировался в районе Бобруйска. В апреле 1941г. полк награжден орденом Красного Знамени.

22 апреля 1941г. Василий Васильевич назначен заместителем командира эскадрильи.

К началу войны полк состоял из 5 авиаэскадрилий (АЭ), базировавшихся на аэродромах Бобруйск (3-я АЭ- ночная), Тейкичи (1 и 5 АЭ), Телуша (штаб полка, 2 и 4 АЭ). Входил в состав 13 бомбардировочной авиадивизии.

22 июня 27 самолетов СБ полка бомбардировали колонны танков в районе Цехановец (западнее г.Бельск-Подляски, Польша), артиллерию у д.Каменчики и Малькиня- Нур. На выходе от цели атакованы 20 истребителями Ме-109 (Мессершмитт). После посадки для дозаправки на аэродроме Жатковичи (под Пинском), были атакованы 11 самолетами Ю-88 (Юнкерс). 2 самолета СЮ были сожжены, 3- повреждены. За день с задания не возвратились 9 самолетов СБ, повреждены- 5.

Другие 2 экипажа полка (с курсов командиров звеньев) вылетали на ту же цель. В воздушном бою в районе Бреста один самолет был подбит, произвел вынужденную посадку. Летчик жив, стрелок-радист погиб в воздушном бою, штурман получил тяжелые ранения, от которых вскоре скончался. Второй экипаж пропал без вести.

23 июня полк боевых вылетов не вел. При налете на аэродром Бобруйск был уничтожен один самолет СБ.

24 июня 18 самолетов полка атаковали колонны противника западнее Пружаны. В воздушных боях и зенитным огнем сбито 5 самолетов СБ, 2 не вернулись с задания. Без вести пропали 3 экипажа.

Вторым вылетом 3 самолета полка вылетели в тот же район. В воздушном бою один СБ был подбит и совершил вынужденную посадку, второй- сбит, погиб стрелок-радист.

В районе Осиповичи- Бобруйск нашими штурмовиками И-153 был обстрелян самолет СБ, который загорелся. Летчик и стрелок-радист спаслись на парашютах.

25 июня бомбили переправы на реках Щара и Чемелы в районе Иванцевичи. Истребителями противника был сбит один самолет СБ. Судьба экипажа неизвестна. 

В тот же день начал действовать группа из 5 самолетов Пе-2. Один экипаж был сбит над аэродромом Бобруйска своим истребителем, принявшим Пе-2 за немецкий Ме-110. Экипаж погиб.

26 июня один самолет СБ выполнил разведку района Бобруйск- Слуцк.

В ночь с 26 на 27 июня 5 самолетов СБ бомбардировали аэродром противника. Группа в полном составе приземлилась на аэродром Ново-Серебрянка, днем на аэродром перебазировался личный состав из Телуша.

28 июня 4 самолета СБ бомбардировали немецкую колонну в районе Старые и Новые Дороги. При возвращении с задания один СБ потерпел аварию. 

Через некоторое время, звено, ведомое старшим лейтенантом Простолуповым, вылетело на бомбардировку бензохранилища и бомбосклада аэродрома Бобруйск. Звено сбросило бомбы. С аэродрома взлетели истребители Ме-109. Были сбиты 3 самолета СБ. В воздушном бою погибли два стрелка-радиста, неизвестна судьба 3 летчиков и штурмана. 2 штурмана выбросились на парашютах и вернулись в полк. 

С задания не возвратился старший лейтенант Простолупов.