Родился в 1908 г. в пос. Козлово. С малых лет трудился. В 1924 г. вступил в комсомол. Окончил в Клину курсы пионервожатых, после этого работал пионервожатым в Завидово. С 1934 г. до войны работал Иван Васильевич бухгалтером на фабрике в Козлово. В 1939 г. пошел он воевать на финскую войну, но через полгода уже вернулся домой. Мог ли он подумать, что война скоро прейдет и на его землю со стороны Германии. После финской войны Иван Васильевич имел звание старшего сержанта.
22 июля 1941 года он был призван, а 25 июля отправлен на фронт в действующую армию. Сначала воевал он на Ленинградском фронте, находился на внешнем кольце окружения Ленинграда. Там же, еще не доехав до места назначения, получил свое первое боевое крещение, попал под бомбежку. Осташов был дежурным по вагону. Все выскочили из вагона и укрылись в лесу, находящемуся неподалеку. У Осташова был приказ, если загорятся вагоны с боеприпасами, тушить их в течение 10 – 15 минут. Когда вагоны с боеприпасами загорелись, тушить их было уже поздно, снаряды начали разрываться от нагрева. Из двух вагонов чудом уцелел только один.
Много есть родов войск, вспомогательных подразделений в армии. Все они составляют единое целое, где нет ничего лишнего. Что бы значила, например, артиллерия, если бы не было артснабжения? Иван Васильевич как раз и служил в нем, числясь в младшем офицерском составе. Он получил орден «Красной Звезды» за сохранение боеприпасов и бесперебойное снабжение ими артиллерии при прорыве Ленинграда. Как видим, не надо думать, что если войска вспомогательные, то на их долю выпадает меньше, чем на основные. Война была везде одна и та же, от смерти не был застрахован никто. Вот какой случай произошел в районе Волхова во время блокады Ленинграда. Разведка доложила, что на район, где находился их склад боеприпасов, готовится массированный налет, в котором будут участвовать около 100 бомбардировщиков противника. В то время в воздухе господствовала вражеская авиация и, практически, эти самолеты могли сбросить весь свой груз в намеченную цель. Нужно было опасаться и своих снарядов. В тот раз помог или случай, или особо тщательная маскировка. Самолеты прошли почти над складом, и пролетев дальше, они подвергли бомбардировке военное хранилище горючего. После этого там ничего не осталось. Все было разрушено. А ведь это могло случиться и с нами. Бывший солдат рассказывал, как страшно было, когда армада бомбардировщиков проходила над ним. Но для Ивана Васильевича не было иного выбора, кроме как остаться и выполнять свои обязанности. Именно поэтому, что каждый советский человек честно выполнял свой долг, не заботясь о себе, мы выиграли ту страшную войну.
«Страшная война» - это сочетание стало устоявшимся оборотом потому, что война есть синоним слов смерть, горе, страдание. Великое множество людей потеряло в Великую Отечественную войну своих родных и близких.
В семье Осташковых было 8 братьев. После I Мировой войны, гражданской и Отечественной остался только он один. Вот какова страшная арифметика войны!
Победу он встретил в Эстонии, когда был дежурным по части. Всех охватила неимоверная радость, у многих текли слезы, начали стрелять из всех видов оружия. А на следующий день на поезде их отправили в Москву, а из Москвы – на Дальний Восток, в Японию. Там разгорелась новая война. Но доехав до Новосибирска, они узнали, что война с Японией окончилась. И в 1946 году, отслужив еще один год в Омске, вернулся Иван Васильевич домой.
Иван Васильевич был также награжден медалями «За Победу над Германией», «За оборону Ленинграда"