Уроженец деревни Заборки Осташковского района Тверской области, Василий Яковлевич — сын жителей деревни Якова Михайловича и Татьяны Ефимовны Осиповых. Его младший брат Осипов Константин Яковлевич (1915–1996) — участник советско-финской войны 1939–1940 гг.

Василий Яковлевич — красноармеец, стрелок, пулемётчик ручного пулемёта, командир отделения 227-го стрелкового полка 183-й стрелковой дивизии, был призван на фронт Великой Отечественной войны по мобилизации Осташковским районным военным комиссариатом.

Боевой путь Василия Яковлевича пролегал по родной ему Калининской области: от окрестностей Фирово (ныне посёлок Фировского района Тверской области) до Высокого (ныне деревня Старицкого района той же области), где он был ранен.

В составе 183-й стрелковой дивизии он воевал с сентября 1941 года, как указано в наградном листе к ордену Отечественной войны II степени, которого Василий Яковлевич был удостоен в 1946 году.

Вероятно, он прибыл в состав дивизии в то время в конце сентября, когда обескровленные в боях остатки дивизии приводили себя в порядок на рубеже озёр Серемо и Шлино за восточным берегом озера Селигер.

На восточный берег Селигера, где была возведена линия оборонительных сооружений и располагалась наши части, к 20-м числам сентября отдельными группами смогли выйти около 4 тысяч бойцов и командиров 183-й стрелковой дивизии, после того как 10 сентября дивизия попала в окружение противника в районе Лычково (ныне село Демянского района Новгородской области).

На 13 октября 1941 года в составе 227-го полка Василия Яковлевича числилось 1992 военнослужащих — почти на одну тысячу меньше, чем предусматривалось по штату.

В середине октября дивизия, совершив пеший марш из Фирово в юго-восточном направлении, заняла оборону в районе Есеновичи, имея задачу преградить противнику, захватившему к этому времени Калинин (ныне Тверь), путь на Вышний Волочёк, а также прикрыть с востока город Торжок, но уже через несколько дней была переброшена далее на юго-восток, сосредоточившись южнее Торжка.

Здесь дивизии была поставлена боевая задача по уничтожению частей противника, прорвавшихся из Калинина на запад вдоль шоссе на Торжок, отрезанных от основных сил и рассредоточившихся в районе Медное. Так, 227-й полк Василия Яковлевича 19 октября получил приказ освободить от противника населённые пункты Симоново и Щёкино в этом районе.

В связи с тем, что уже через несколько дней противнику удалось форсировать Волгу, прорваться на её левый берег и захватить плацдарм на рубеже Жихарево — Тредубье — Васильевское, 23 октября дивизия приступила к переброске на 30 километров южнее Медного в район Анненское с задачей наступать по левому берегу Волги, отрезать противника от переправ, окружить и уничтожить его на территории занятого им плацдарма.

Однако, не достигнув пункта назначения, дивизия получила новую боевую задачу: выйти в район Возжанки — Боярское в 20 километрах западнее Анненского и занять оборону по северному берегу реки Тьма с целью не допустить форсирования реки противником, его продвижения на север и прорыва на Торжок.

Тем не менее, к исходу дня 26 октября наступавшему на север противнику при поддержке танков и артиллерии удалось занять Боярское и Саполово на северном берегу Тьмы. В результате упорных боёв сходу занявшие оборону части дивизии были оттеснены севернее — в район Мишутино и Шуколово. На следующий день 227-й полк Василия Яковлевича получил приказ, удерживая оборону по северному берегу реки, частью сил (не менее 2 батальонов) перейти в контрнаступление с целью овладеть Саполово.

28 октября, продолжив наступление в северном направлении и нанося главный удар на участке 227-го полка Василия Яковлевича, противник захватил Возжанки, Мартыново и Упирвичи (8 километров севернее Саполово). В ожесточённых боях, перераставших в штыковые схватки, некоторые населённые пункты несколько раз в день переходили из рук в руки, но к исходу дня под натиском противника части дивизии были вынуждены отойти ещё севернее — на северный берег реки Рачайна. 227-полк Василия Яковлевича занял оборону по северному берегу реки на участке Новгородское — Семенково.

30 октября дивизия перешла в наступление с задачей уничтожить противника в районе Мартыново и к исходу дня выйти к северному берегу реки Тьма, освободив от противника ранее занятые им районы. Встретив сильное огневое сопротивление противника, под воздействием его контратак выполнить задачу дивизия не смогла. 227-й полк Василия Яковлевича, форсировав реку Рачайна, смог овладеть Мартыново, но сильным огнём и контратаками противника был отброшен на исходный рубеж.

Бои в районе Мартыново дивизия вела на протяжении всего ноября и в декабре. По неточным данным, общие потери дивизии только за период с 20 по 30 ноября 1941 года составили 521 человек, из них 414 рядовых.

С освобождением Калинина 16 декабря и отходом противника в общем направлении на Старицу, дивизия развила наступательные действия в южном направлении, преодолевая ожесточённое сопротивление арьергардов противника.

23–25 декабря дивизия освободила ранее занятые противником Мишутино, Шуколово, Вольнокожевниково, Заболотье и Боярское, выйдя на окраину села Высокое.

На 26 декабря дивизия получила задачу овладеть станцией Высокое и в дальнейшем развивать успех вдоль железной дороги на Неверово. Заняв исходное положение в районе Заболотье, Слободка и Новотроицкое в 08:00, в 09:00 дивизия перешла в наступление на противника, закрепившегося на рубеже Нестерово — Кунганово — Высокое.

В наградном листе к ордену Отечественной войны II степени, которого Василий Яковлевич был удостоен в 1946 году, указано: «...Тов. Осипов со своим пулемётом в числе первых бойцов своего подразделения ворвался в посёлок (Высокое. — Примеч. авт.) и был участником в блокировке и уничтожении гарнизонов немцев 6 блиндажей. В этом бою тов. Осипов был тяжело ранен в правую руку». Сведения об ампутации раненой руки, указанные в наградном листе, ошибочны.

В алфавитной книге учёта безвозвратных потерь и раненых личного состава 227-го стрелкового полка 183-й стрелковой дивизии за 1941–1942 гг. указано, что Василий Яковлевич был ранен 24 декабря 1941 года.

Полученное им ранение — двойное сквозное пулевое ранение, осложнённое переломом костей предплечья. В связи с ранением Василий Яковлевич находился на лечении в эвакуационном госпитале № 1050 в г. Иваново с 23 января по 19 марта 1942 года.

Так для него закончилась война, а последствия ранения остались на всю жизнь.

Упорные бои за село Высокое продолжились и на следующий день, а станция Высокое была освобождена от противника 28 декабря 1941 года.

В следующем году дивизию ждали тяжёлые бои на ржевском направлении.