Младший лейтенант Оболкин служил в составе 100 дальнего бомбардировочного авиаполка. Полк имел на вооружении самолеты ДБ-3 и ДБ-3ф. Был расформирован в средине августа 1941г.

Кирилл Трифонович находился в составе 7 запасного авиаполка.

В апреле 1942г. в составе 752 дальнего бомбардировочного авиаполка. Полк базировался на аэродроме №1 Липецк. Командир полка подполковник Бровко Иван Карпович. Полк имел на вооружении самолеты ДБ-3ф (Ил-4).

30 апреля 1942г. экипаж 2 авиаэскадрильи полка: летчик младший лейтенант Оболкин Кирилл Трифонович, штурман старшина Исаенко Георгий Степанович, воздушный стрелок-радист старшина Кошелев Анатолий Васильевич- в период с 21-00 по 21-08 с высоты 1800-2000с. с двух заходом бомбардировал станцию Орел-северный.

03 мая экипаж в 21-00 бомбардировал войска противника в районе трамвайного парка Курска.

16 мая- войска противника в Славянске.

17 мая- немецкие эшелоны на станции Полтава.

18 мая- войска противника в центре г.Сталино.

19 мая- войска противника в Славянске.

22 мая экипаж: младший лейтенант Оболкин, капитан Чичерин Василий Михайлович, стрелок-радист старшина Кошелев- в период с 22-30 по 22-34 с высоты 3700-3850м. с двух заходов бомбардировал войска противника в центре Днепропетровска.

29 мая экипаж Оболкин- Исаенко- Кошелев в период с 23-30 по 23-40 с высоты 2000-1600м. с двух заходов бомбардировал аэродром Хапорожье.

31 мая- аэродром Полтава.

01 июня- войска противника в лесу севернее г.Чугуев (Харьковская обл.).

03 июня- войска противника в Харькове.

В ночь с 09 на 10 июня в составе десяти экипажей бомбардировал аэродром Водопой (а 8км. восточнее г.Николаев).

12 июня- аэродром Драков.

13 июня- аэродром Ячненое.

19 июня экипаж: младший лейтенант Оболкин, лейтенант Исаев, старшина Кошелев- бомбардировал аэродром Харьков.

21 июня- войска противника в Волчанске.

22 июня- аэродром Чугуев.

25 июня- аэродром Красноград.

В ночь с 28 на 29 июня- аэродром Харьков.

С 29 на 30 июня экипаж: лейтенант Оболкин, лейтенант Исаев, старшина Кошелев- бомбардировал позиции противника юго-восточнее г.Щигры.

В ночь со 02 на 03 июля- аэродром Брянск  и войска в Севске.

В ночь с 05 на 06 июля с трех заходов бомбардировал войска противника вдоль западного берега Дона к югу от г.Семилуки (Воронежская обл.).

Вечером 06 июля 1942г. экипаж: лейтенант Оболкин, лейтенант Исаев, старшина Кошелев- вылетел на блокировку аэродромов противника и ночных стартов в районах Орел, Курск, Рыльск, Дмитровск-Орловский. С задания экипаж не вернулся.