Родился в 1905 г. в Пензенской обл., Телегинском р-не, Князевского с/с, д. Розареновка. В феврале 1942 г. был призван стрелком на фронт Балаковским РВК, Саратовской обл. Несколько месяцев он писал письма своей жене Милешиной Матрене Тихоновне. В последнем письме жене пишет о том, что лежит в госпитале, на них наступают и все, кто может держать в руках оружие, будут обороняться. В августе 1942 г. в Балаковском РВК внесена запись о том, что Милешин Иван Васильевич пропал безвести.

Семье всегда была интересна его судьба. Всем хотелось знать, что же с ним произошло? Новая информация о прапрадеде появились совсем недавно.

После очередного мониторинга сайтов с архивами Второй Мировой, на одном из них натолкнулись на документы о Иване Васильевиче. В документах говорится, что в феврале 1943 красноармеец Милешин Иван Васильевич был выписан из Эвакогоспиталя № 2993, который располагался в тот период времени в Рязанской области, в 202-ой запасной стрелковый полк, который вел военные действия на Западном фронте. Последнее письмо жене соответствует этим данным. Больше сведений о дальнейшей судьбе Милешина Ивана Васильевича нет.  Жена Матрена Тихоновна до последнего не верила в смерть мужа. Она ждала его много лет и верила, что ему удалось каким-то образом спастись.