В апреле 1941г. на базе 13 отдельной авиационной эскадрильи в г.Ставрополь формировался 272 истребительный авиационный полк. Командиром полка был назначен капитан Семенко Виктор Михайлович. С 01 сентября временно исполняющим должность командира полка назначен майор Соколов.

03 октября 1941г. в Ростове-на-Дону полк переименован в 590 истребительный. 08 октября 1941г. командиром полка назначен майор Телегин Федор Михайлович.

Сержант Малышев пилот полка.

С 11 октября 1941г. полк начал боевую работу в состав ВВС Таганрогской группы войск.

Базировался вместе с 271 истребительным авиаполком на аэродроме Нахичевань-на-Дону. Имел на вооружении самолеты И-15,И-16, И-153.

Противник сосредотачивал свои наземные части на западном берегу р.Миус на участке Покровское- Николаевка с целью форсировать реку. Перед полком стояла задача- разрушать переправы противника, уничтожать живую силу и технику. 

19 октября 1941г. в 16-10 группа под командованием старшего лейтенанта Бочарова Никиты Максимовича в составе 7 самолетов И-15 и двух И-16 вылетела в район Самбек- Мурзы. Обнаружив вражескую колонну, экипажи сбросили 24 бомбы АО-25 и обстреляли противника, уничтожив до 10 автомашин с пехотой. В районе Мурзы были атакованы тройкой истребителей МЕ-109 (Мессершмитт). В районе Мурзы обстреляны огнем зенитной артиллерии. По наблюдению экипажей, самолет И-15, пилотируемый сержантом Малышевым, пошел со снижением и совершил вынужденную посадку в районе Горское. 

Дальнейшая судьба Иван Михайлович неизвестна.