С 01.12.1939 года по 13.03.1940 год воевал на Карельском фронте в войне с белофиннами. С июня 1941 года по 09.05.1945 год на Юго-Западном фронте в Великой Отечественной войне. Иван Иосифович воевал во второй Авиационной Краснознаменной девизии особого назначения с января 1943 года по девятое мая 1945 год. Войну закончил в Берлине, где на одной из колонн Рейхстага командир самолета Уваров расписался за весь экипаж. Самолет майора Кустышева с номером 002 привез маршала Жукова в Потсдам на конференцию . Награды: Орден Отечественной войны 1 степени, Орден отечественной войны 2 степени, Орден Красной Звезды, Орден Красного Знамени, медаль "За отвагу", медаль "За боевые заслуги". После войны майор Кустышев продолжил службу в правительственном полку второй АКДОН. Возил многих членов советского правительства - Молотова, Булганина, а так же глав иностранных государств- Джавахарлала Неру, Готвальда, Чжоу Энлайя. В составе экипажа самолета ИЛ-12 был со спецзаданиями в Англии, Франции, Германии, Швейцарии, Италии, Австрии, Польше и так далее. Являлся Председателем и членом товарищеского суда в районе, активным членом совета ветеранов дивизии.