Со второй половины мая 1939г. полк готовился к участию в боевых действиях в районе р.Халхин-Гол.

Первый боевой вылет состоялся 03 июля 1939г.

В 09-15 4 девятки самолетов СБ вылетели на бомбардировку войск противника на правом берегу р.Халхин-Гол на участке Нурин-Ово- Дунгур-Ово.

К 11-50 все самолеты вернулись на аэродром подскока.

В 14-00 вылетели повторно. Над целью были обстреляны зенитной артиллерией. При отходе от цели- атакованы японскими истребителями. Самолет лейтенанта Украинцева получил повреждения- отказал один мотор. Перед посадкой на свой аэродром, делая разворот в сторону неработающего мотора, самолет сорвался в штопор. Ударившись о землю, самолет загорелся. Погиб экипаж: летчик лейтенант Украинцев Михаил Андреевич, штурман лейтенант Фролов Андрей Васильевич, стрелок-радист младший командир Кубин  Федор Максимович.

По результатам бомбардировки при втором вылете личному составу полка была объявлена благодарность командования 57 особого корпуса.

Указом Президиума ВС СССР от 17 ноября 1939г. младший командир Кубин был награжден медалью «За отвагу», посмертно.