Крылатый Степан Семёнович родился 20 августа 1918 года на Украине в Каменец-Подольской области, селе Выхватневцы. Украинец.

В ряды Рабоче-Крестьянской Красной Армии призван 10 октября 1939 года Виньковецким РВК Каменец-Подольской области УССР.

Участник Великой Отечественной войны с 9 августа 1941 года. Воевал на Калининском и 1-м Прибалтийском фронтах.

16 мая 1944 года гвардии майор Крылатый С.С., находившийся на должности помощника начальника химотдела штаба 1-го Прибалтийского фронта, награждён орденом Красной Звезды.

9 мая 1945 года награждён медалью «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.»

1 июня 1945 года награждён медалью «За взятие Кёнигсберга».

После окончания Отечественной войны продолжил службу в Советской Армии.

15 ноября 1950 года за 10 лет безупречной службы в армии награждён медалью «За боевые заслуги».

5 ноября 1954 года за 15 лет безупречной службы в армии награждён вторым орденом Красной Звезды.

6 апреля 1985 года в связи с празднованием 40-й годовщины Победы Советского народа над фашистской Германией награждён орденом Отечественной войны II степени.