- Родился в Полтавской области. С 1923 года проживал в селе Большеромановка Алтайского края, работал бригадиром в полеводстве. 7 сентября 1941 года призван на фронт. В то время в Славгороде шло формирование 380-й стрелковой дивизии. В начале 1942 года дивизия отправилась на фронт. Яков Прохорович стал командиром отделения 1262-го стрелкового полка. 7 марта 1942 года 1262-й стрелковый полк ведёт безуспешные бои в районе селе Ширки Нелидовского района Калининской области. По данным ЦАМО, в этих боях Яков Прохорович Ивашковский погиб. Точное место гибели установлено только в 2001 году. Похоронен в братской могиле села Иструбинка Оленинского района Тверской области.