Плен был самым тяжелым периодом в военной биографии Владимира Михайловича.
21 сентября 1941 года 28 рота медицинского усиления и некоторые другие советские части были окружены и пленены немцами в районе Борисполя. В результате предшествующего артобстрела Владимир получил осколочное ранение кисти правой руки.
Под Борисполем пленных продержали сутки. Не кормили, воды не давали. На следующий день перегнали в Бровары (городок примерно в 10-15 км к северо-востоку от Киева). Многие, измученные предыдущими испытаниями советские солдаты, среди которых были больные и раненые, отставали или совсем не могли идти. Немцы их выводили на обочину дороги и убивали выстрелом в голову.
В Броварах несколько тыс. пленных продержали дней семь. Необработанная рана Владимира осложнилась флегмоной, рука покраснела, отекла и сильно болела.
Раз в день пленных кормили варевом из немытой свеклы. У многих начались кишечные заболевания. Не было канавок, какие в полевых условиях военные используют для отправления естественных надобностей. Территория лагеря была загажена. Через 7 дней пленных перегнали в Дарницу, предместье Киева на левом берегу Днепра, опять по дороге убивая ослабевших. Лагерь там представлял собой голое пространство, обнесенное колючей проволокой. На территории лагеря имелось строение, где располагались охрана и администрация.
Условия содержания и кормежка были те же, что и в Браварах. К кишечным заболеваниям прибавились простудные, пленные спали на голой земле не имея теплой одежды, а октябрьские ночи были уже холодными. Раненые, среди которых был и Владимир, попросили у немцев антисептик и перевязочный материал. Немцы велела подождать. Через некоторое время охранники кинули раненым связку бинтов. Когда те ее развернули, оказалось, что бинты в засохших гное и крови. Увидев ошеломленные лица раненых немцы долго смеялись.
Владимир высматривал возможности уйти из лагеря. На его взгляд немцы вели себя не адекватно. Ежедневно перед колючей проволокой собиралось гражданское население, в основном женщины, искавшие мобилизованных мужей, братьев и сыновей. Иногда кто-то из них, видя бедственное положение пленных, начинал бросать хлеб через колючую проволоку. Тогда часовые выстрелами поверх голов всех разгоняли. В то же время если какая баба находила среди пленных своего, падала на колени перед воротами лагеря и начинала голосить, охрана выводила пленного к воротам и, надавав ему сапогами пинков под зад, выгоняла за ворота.
Тогда не было еще известно, что из-за большого количества военнопленных с конца июля до середины ноября 1941 года действовал приказ генерал-квартирмейстера генштаба сухопутных сил вермахта об освобождении советских военнопленных ряда национальностей - немцев Поволжья, прибалтов, украинцев, а затем и белорусов. А поскольку учет пленных немцами не велся, то их национальность, по крайней мере в Дарнице, определялась наличием родственников.
В качестве уборщицы здания администрации лагеря и работницы на кухне использовалась немолодая женщина. Владимир заметил, что к немцам она относилась плохо, на охранников иногда покрикивала, но они ее не трогали.
Владимир сумев завязать разговор с ней, узнал, что она полька из Мукачево, и попросил помочь выйти из лагеря. Женщина обратилась к начальству лагеря с просьбой выпустить его, назвав его своим сыном. Наделив "сына" положенным количеством пинков 17.10.41 г., на 27 день пребывания в плену, охранники вышвырнули Владимира за ворота. Запомнив имя, фамилию и адрес этой женщины Владимир после войны несколько раз посылал запросы в Мукачево, но приходили ответы "не проживает".
Истощенному, с незажившим ранением выйти к своим за сотни километров было непростой задачей. Но ему повезло. Он присоединился к выходящей из окружения группе командиров Красной Армии из 5 человек. Они выбирали по карте наиболее короткий маршрут, умели ориентироваться по звездам, поскольку передвигаться приходилось в темное время суток. Большой проблемой было выпросить еду у местного населения. Где-то давали, где-то у самих не было, а где-то говорили: "Пусть вас Сталин накормит". В ночь на 10 ноября 1941 года Владимир с товарищами перешел линию фронта в районе города Тим Курской области.
В особом отделе одной из дивизий прошли проверку. Владимир не стал перегружать особистов подробностями своего освобождения из плена. Сказал, что был выпущен по ранению. От лечения в госпитале отказался, попросился в действующую часть.
Не без основания Владимир Михайлович всю жизнь считал себя очень везучим человеком. По данным Управления по делам репатриации при Совете Народных Комиссаров СССР в 1941 г. советских военнопленных было 2 млн. По свидетельству Розенберга, руководителя германского министерства по делам восточных территорий, почти все они погибли от нечеловеческих условий содержания в зиму 1941-1942 гг.

С Владимиром Михайловичем я изредка виделась, когда он был старшим врачом полка, а близко познакомилась на левом берегу Дона. Нас было 14 человек из прежнего состава медсанбата, кому удалось выйти из Старо-Оскольского окружения. Он пришел еще не просохший в одном сапоге, на другой ноге портянка, и сказал, что он новый командир медсанбата. Потом я узнала почему он был в таком виде. Из окружения выходили группой – Владимир Михайлович, 11 солдат, в основном тыловики, и младший офицер из штаба 253 стрелкового полка. Группу вел Владимир Михайлович, так как имел опыт выхода из Киевского окружения. Через два дня пути санитар из бывшей его роты сказал, что солдаты решили дальше не идти. Гладышев понял, что они пойдут сдаваться немцам. Накануне немцы с самолета сбрасывали листовки с предложением сдаваться. Дальше пошли вдвоем со штабным офицером то ли азербайджанцем, то ли армянином по национальности. Перед Доном нарвались на немецкий патруль. Попрыгали в воду в одежде. Гладышев плыл из всех сил, а плавал он хорошо, т.к. вырос на воде в лесхозах под Воронежем, в которых работал его отец. Обернулся только на левом берегу Дона, выбравшись из воды без одного сапога. Его товарищ, еще не добравшийся до середины реки, несколько раз уходил под воду и наконец не всплыл. Гладышев разыскал комдива 45 сд, и тот приказал принимать 43 медсанбат.

Летом в 1942 году в районе Старого Оскола наша дивизия и медсанбат попали в окружение. …Наши пушки бьют прямой наводкой, где-то не далеко по дороге идут танки – слышен гул и мы все бросились в лес. …Шли семь дней недалеко от Дона. Ночью кто-то смастерил плот, и, положив на плот одежду, переправились на тот берег, тоже в лес, там уже много было и солдат, и офицеров. Потом вынесли знамя дивизии. Штабной офицер, обмотал вокруг себя и переплыл Дон. Вот тут то и расставили указатели «Хозяйство Соколова», т.е. фамилия командира дивизии. …И вот, я до сих пор помню, Владимир Михайлович вышел в одном сапоге и одном ботинке. Я Владимира Михайловича очень любила, он был человек человечный. Он умел себя поставить, умел и потребовать, а когда надо и пошутить.

«И вот Владимиру Михайловичу (Гладышеву), а он уже был командиром медсанбата, поступил (приказ) от командира дивизии Соколова перебросить на правый берег передовую группу в 10-12 чел. Для оказания неотложной помощи в особо трудных условиях. Как сейчас помню – глубокой ночью взяв с собой самое необходимое – инструменты, перевязочный материал, конверты для раненых, медикаменты (спирт, стерильный новокаин в ампулах и бутылях по 200, мази Вишневского, шелк в ампулах и многое другое). В общем нагрузились как следует и 29-го октября 1942 года совместно с 10-м стр. полком… Погрузились на пароход – очень долго ехали куда-то в объезд Сталинграда, которого уже почти не было, а был сплошной дым и пламя. О минувших Сталинградских событиях ни рассказать, ни описать их. Правдиво и полно представлять о них может только тот, кто пережил их, пережил душой, нутром, всем человеческим существом. Это были дни тяжелейших испытаний – испытаний человеческой твердости, непоколебимости, воли души и силы характера – всего того чем обладает человек.
Город был полностью (развалины, подвалы, кое-где нижние этажи) занят немцами – оставались свободными лишь берег Волги, да некоторые заводские районы. 30-50 метров Волга, 100 метров от берега – немцы. Линия фронта прямо проходила по берегу. Они день и ночь изрыгали на эту полоску земли сотни тонн свинца. Земля дрожала, шаталась, перемещалась с места на место. …Операции делали только тяжелораненым раненым в череп, живот, в грудную клетку, ампутации конечностей и т.д., а те, кто мог дойти до переправы – в сопровождении фельдшера – так же на катерах, паромах или каких-то других подсобных средствах отправляли в медсанбаты и госпиталя. Но многим им тоже не суждено было жить, немцы поджигали их и они вместе с ранеными погружались на дно реки и уходили в бессмертие. Вот 100 дней и 100 ночей вместе с Марией Георгиевной (Мочаловой), с врачом Софой Пащенко, с Женей Сустовой, с Зиной Пучковой. Я всех, всех помню…»