В 1942г. окончил военную школу летчиков. Присвоено звание сержант.

С 20 июля 1942г. Степан Иванович курсант Военного авиационного училища разведчиков ВВС Красной Армии (ВАУР), г.Давлеканово (Башкирия). В училище готовили экипажи самолетов-разведчиков. Обучение проходил вместе с Воехевич Николаем Герасимовичем. Возможно, воздушным стрелком-радистом в экипаже подготовку проходил сержант Михайленко Петр Илларионович.

25 июня 1943г., после окончания училища, присвоено звание младший лейтенант. Направлен в 15 отдельный разведывательный запасной авиационный полк, а затем, к 11 июля, в 39 отдельный разведывательный авиаполк.

18 августа его экипаж Дружинин, Воехович, Михайленко отразил атаки 2 истребителей Ме-109 (Мессершмитт) и выполнил задание по разведке.

К средине сентября Степан Иванович совершил 20 успешных боевых вылетов на разведку в районы Донбасса и Харькова. 

Был представлен к ордену Отечественной войны II степени. Приказом от 03 января 1944г. награжден орденом Славы III степени.

20 ноября 1943г. при выполнении задания погибли: летчик младший лейтенант Дружинин Степан Иванович, летнаб лейтенант Воехевич Николай Герасимович. Были похоронены в с.Калиновка, Днепропетровская обл. Сержант Михайленко вернулся в полк.

30 ноября 1943г. подписан приказ о присвоении Степану Ивановичу звания лейтенант.