С сентября 1941 года по декабрь 1942 года воевал на Западном фронте, с декабря 1942 по ноябрь 1943 года воевал на СКФ, с сентября 1943 года по май 1944 Крымский фронт, с мая 1944 по ноябрь 1944 год Первый Прибалтийский Фронт, с ноября 1944 года до конца войны 3 Белорусский Фронт. Имел ранения, а так же Правительственные награды.
В боях по разгрому немецко-фашисткой группировки в Восточной Пруссии Дружинин Степан Иванович, 1909г.р. проявил мужество и отвагу работая заряжающим 16мм орудием прямой наводки, которая находилась в боевых порядках пехоты, благодаря быстрой и умелой работы у орудия заряжающего т. Дружинина Степана Ивановича, 15.03.1945 года было уничтожено 2 пулемета с прислугой, разоружен блиндаж и отбито 2 контратаки пехоты противника. Несмотря на менометно-пулеметный огонь противника, т. Дружинин Степан Иванович, заменил наводчика, выбывшего из строя и продолжал наносить огневые удары из своего орудия по противнику, сопровождая наступающие подразделения. Был удостоен Правительственной наградой.