12 августа 1941г. направлен Сокольническим райвоенкоматом (г.Москва) в 57 запасной стрелковый полк.

К августу 1943г. в составе 390 отдельного пулеметно-артиллерийского батальона (ОПАБ) 152 укрепленного района (УР).

К 20 августа 1943г. части укрепрайона занимали оборону вдоль восточного берега р.Днепр и впадавшей в него р.Осьма, восточнее г.Дорогобуж. Перейдя в наступление 152 УР в составе семи ОПАБов овладел г.Дорогобуж (освобожден 01 сентября), 20-21 сентября форсировал Днепр, принимал участие в боях по освобождению Смоленска (освобожден 25 сентября).

Части укрепрайона продолжили наступление в направление южнее г.Рудня.

К 12 октября 1943г. части 152 укрепленного района вышли на рубеж юго-восточнее Бабиновичи (Лиозненский р-н, Витебская обл.), по восточному берегу рек Верхита, Черница и заняли оборону. Противник занимал господствующие высоты на противоположном берегу, поэтому части укрепрайона периодически пытались улучшить свои позиции и занять противоположный берег.

К июню 1944г. Александр Александрович командир взвода управления 2 батареи артиллерийского дивизиона батальона.

С 23 июня 1944 части перешли наступление в составе 11 гвардейской армии, совместно с 31 армией.

Александр Александрович в рядах штурмовой роты ворвался в первую линию немецких траншей. Установил связь с командиром батареи и корректировал огонь. Было уничтожено 5 пулеметных точек противника, мешавших продвижению нашей пехоты. Умелой корректировкой огня способствовал отражению вражеской контратаки в райне д.Зеленуха.

Приказом от 12 июля 1944г. лейтенант Чупров был награжден орденом Красной Звезды. 

В июле 1944г. участвовали в ликвидации окруженной группировки немцев в районе восточнее Минска, части 152 укрепленного района с 15.07.1944г. совершили марш-бросок по маршруту Молодечно (60км северо-западнее Минска), Сморгонь, Ошмяны, Добряны, в районе Крыжовка (20 км.вост.Вильнюс). В период с 18 по 23 июля производили разоружение польских партизан под Вильнюсом.

К началу сентября 1944г. занимали оборону на рубеже к югу от Расейняй (Литва) до р.Неман.

06 октября началась Таурагская операция 39 армии. Батальоны участвовали в прорыве обороны на северном берегу р.Неман. 10 октября продолжили наступление на южном берегу р.Неман. 11 октября вышли на рубеж от города Сударги (Сударгас). На этом рубеже наши части оборонялись и готовились к наступлению до 17 января 1945 года.

17 января 1945 года в 10-00 части 152 укрепленного района перешли в наступление. К 18-00 вышли к государственной границе СССР.

20 января подразделения совершали марш в район Сувалки. С этого рубежа перешли в наступление с 11-00 22 января (Инстербургско-Кёнигсбергская операция). Наступательные бои шли до 27 января в районе Мазурских озёр.

01 февраля части заняли рубеж обороны вдоль восточного берега пруда Ляутер (ныне пруд Чистый, Калининград). Батальоны вели разведку, подавляли огневые точки противника, уничтожали его живую силу.

07 февраля выступили маршем на Хайльсберг (Лидзбрак-Варминьски), далее на Вормдитт (Орнета, где находился противник. С 13 по 22 февраля батальоны штурмовали Вормдит и преследовали отступающего противника на север на Мельзак (Пенежно, Панкхаузен и Хогендорф (Высока Броневска).

Командир 2-й батареи лейтенант Чупров погиб 16 февраля 1945г. Был похоронен на опушке леса в 2км. южнее д.Борнитт (Восточная Пруссия).