Зачислен в состав команды Ю-94, в которую входили военнообязанные, призванные из запаса.

Команда была направлен в г.Вышний Волочек, где с 25 июня формировалась 245 стрелковая дивизия, зачислена в 901 стрелковый полк дивизии.

Иван Павлович зачислен санинструктором в 7 роту 3 стрелкового батальона полка.

14 июля 1941г. формирование дивизии было завершено. Личный состав принял военную присягу.

Дивизия совершила марш до станции Бологое. 

С 20 по 24 июля- марш в район Демянска.

05 августа дивизия выступила в направлении Молвотицы

11 августа дивизия в районе Высотово, Барские Кулики, Старые Дегтяри, Кукино.

12 августа переправлялась через р.Ловать, и вышла в район д.Глухая Горушка.

Затем, в район д.Харино (Старорусский р-н).

14 августа- части дивизии заняли исходное положение для наступления на рубеже Замошье- Черенцово (Волотовский р-н, Новгородская обл.). Перед дивизией стояла задача- овладеть железнодорожной станцией Волот.

15 августа авиация противника бомбила боевые порядки дивизии. Тяжелые бои вел 1 батальон 901 стрелкового полка в районе д.Гниловец,  который был атакован пехотой противника при поддержке 17 танков.

Противник подтягивал и вводил в бой свежие резервы. Дивизия была вынуждена отходить с боями.

К 28 августа 1941г. части дивизии закрепились на рубеже Ольгино- Матасова- Большое Стречно (Старорусский р-н). До 08 сентября вела оборонительные бои на этом рубеже.

08 сентября противник прорвался к Демянску, перехватив шоссе Демянск- Лычково. Части 245 стрелковой дивизии в составе 34 армии оказались окружены. До 17 сентября наши подразделения прорывались из окружения, сосредотачиваясь в районе Мирохны (Валдайский р-н).

Красноармеец Чесалин 09 сентября 1941г. был взят в плен.

Освобожден 29 апреля 1945г.

В честь 40-летия Победы награжден орденом Отечественной войны II степени.