Василий Чекмасов родился в 1921 году в селе Большое Микушкино (ныне — Исаклинский район Самарской области). Чуваш. После окончания неполной средней школы работал в колхозе. В 1940 году Чекмасов был призван на службу в Рабоче-крестьянскую Красную Армию. С декабря 1943 года — на фронтах Великой Отечественной войны.

К февралю 1945 года старший сержант Василий Чекмасов командовал отделением 18-го отдельного моторизованного понтонно-мостового батальона 3-й понтонно-мостовой бригады 1-го Украинского фронта. Отличился во время боёв в Германии. 3 февраля 1945 года Чекмасов, находясь в боевом охранении моста через Одер в районе германского населённого пункта Шайдельвитц, обнаружил фугасы на надувных лодках, спущенные по течению реки противником с целью подорвать мост. Ему удалось потопить все лодки, кроме одной, которую Чекмасов уничтожил ценой своей жизни. Похоронен в Шайдельвице, ныне Szydłowice, гмина Любша, Бжегский повят, Опольское воеводство, Польша.

Указом Президиума Верховного Совета СССР от 10 апреля 1945 года старший сержант Василий Чекмасов посмертно был удостоен высокого звания Героя Советского Союза. Также был награждён орденами Ленина и Красной Звезды.

В честь Чекмасова названа улица и установлен обелиск в его родном селе.