Родился 25 июня 1914 года. Ещё до Великой Отечественной войны в 1936 году был призван на действительную военную службу и до декабря 1937 года находился в сержантском составе, после чего был демобилизован из рядов Вооружённых сил.
Но в 1939 году был вновь призван через военкомат на прохождение курсов младших лейтенантов запаса в город Острогожск и с 20.02.1940 года был вновь призван на действительную службу. 26 марта 1940 года им была принята военная присяга, и он был назначен командиром пулемётного взвода.
Начало войны Чекалов Илья Александрович встретил под Москвой на центральном фронте. Здесь же и был ранен и находился на лечении в госпитале. В 1942 году Илья Александрович был назначен командиром пулемётной роты.
Закончил войну под Кёнигсбергом. Имел пять ранений.
Приказом командующего Прибалтийского военного округа под номером 0557 от 19 декабря 1945 года по ст.42 п. «а» был уволен в запас.
Имеет большое количество наград: орден Красной Звезды, орден Отечественной войны 2 степени, медали.