Дмитрий Сергеевич родился в селе Гулёновка Сердобского района Пензенской области (ныне Саратовской области), куда в 1904 году приехали его родители – Чебурашкин Сергей Филиппович (1886-1960) и Марфа Пименовна (1884-1942, в девичестве Коновалова). В их семье было девять детей: Дмитрий (1905 г.р.), Иван (1908 г.р.), Василий (27.09.1911), Ефим (20.01.1914), Владимир (21.06.1919), Фёдор (22.03.1922 г.), Александр (17.09.1924), Константин (16.01.1927) и Мария (10.04.1930).

В годы Великой отечественной войны (1941-1945 гг.) братья, кроме младшего Константина ушли на фронт.

Дмитрий Сергеевич был призван Пугачевским РВК Саратовской области летом 1941 года. Служил во 2 стрелковой батарее 1132 стрелкового полка 336 стрелковой дивизии (2 сб 1132 сп 336 сд). Прошёл путь от старшего сержанта до капитана, заместителя по политической части командира батареи. 

В ожесточенных боях в г. Глубчице (нем. – г. Леобшютц; Польша) 25 апреля 1945 года он был убит. Похоронен в г. Глубчице.

Дома, в Кинешме (Ивановская область), у него остались жена Коновалова Александра Федоровна (28.03.1913) и двое сыновей: Юрий (1932 г.р.) и Вячеслав (1937 г.р.).