К августу 1943г. телефонист 390 отдельного пулеметно-артиллерийского батальона (ОПАБ) 152 укрепленного района (УР).

К 20 августа 1943г. части укрепрайона занимали оборону вдоль восточного берега р.Днепр и впадавшей в него р.Осьма, восточнее г.Дорогобуж. Перейдя в наступление 152 УР в составе семи ОПАБов овладел г.Дорогобуж (освобожден 01 сентября), 20-21 сентября форсировал Днепр, принимал участие в боях по освобождению Смоленска (освобожден 25 сентября).

Во время наступательных боев в Смоленской области под огнем противника наводил линии связи от командного пункта (КП) командира батальона к командирам рот. Вместе с командиром отделения старшим сержантом Колеватовым Николаем Михайловичем и красноармейцем Лавровым Петром Александровичем неоднократно устранял порывы на телефонной линии.

Части укрепрайона продолжили наступление в направление южнее г.Рудня.

К 12 октября 1943г. части 152 укрепленного района вышли на рубеж юго-восточнее Бабиновичи (Лиозненский р-н, Витебская обл.), по восточному берегу рек Верхита, Черница и заняли оборону. Противник занимал господствующие высоты на противоположном берегу, поэтому части укрепрайона периодически пытались улучшить свои позиции и занять противоположный берег.

Красноармеец Чайкин погиб 13 октября 1943г. Был похоронен на южной окраине д.Горбово (д.Горбово 1-ое, Лиозненский р-н, Витебская обл.).