В 1939 году, после присоединения Западной Украины в состав СССР, Бобырь К. А. был направлен на работу в район Раварусской Львовской области. 22 июня, когда фашисты вторглись на территорию нашей страны отправился на ближайшую погранзаставу, откуда был мобилизован в 777-ой стрелковый полк 227-ой СД. Данная дивизия летом 1941 года вела упорные бои, защищая Киев.

Зимой , весной 1941-1942 года дивизия была переброшена в район города Харькова, где вела наступательные бои по освобождению города. 

В мае 1942 года комиссар батальона 777 СП 227 СД младший политрук Бобырь К. А. , награжден орденом Красной Звезды. Награда вручена 6 мая 1942 года.

В июне-июле 1942 года воинская часть вела упорные бои в Харьковской, Воронежской области, где имела большие потери личного состава. 

По архивным документам установлено, что политрук роты ПТР 777 СП 227 СД мл. политрук Бобырь К. А. пропал без вести 30.06.1942г. в Волчанском районе Харьковской области. 

227-ая СД 31.07.1942г. была расформирована, и в августе 1942г. была сформирована с новым командованием, и личным составом.

С 1942 года воинская часть прошла боевой путь от юга России, к Крыму и закончила путь в Германии.