С 20.11.1934 по 21.11.1936 Бессонов Иван Иванович проходил службу в рядах Красной Армии наводчиком орудия. После увольнения в запас участвовал в коллективизации. Уже в 1939 году был призван в армию, где участвовал в освобождении Белоруссии. В 1940 году участвовал в военных действиях с Финляндией. Был в военном походе в Бессарабию.

С 1941 года он воевал на фронтах Великой Отечественной войны. С 23.06.1941 по 25.11.1941 он был командиром отделения 399 артиллерийского полка, а с 25.11.1941 по 09.10.1945 помощником командира взвода 455 артиллерийского полка 9ой батареи. Участвовал в освобождении городов Смоленск, Вязьма, Можайск, Елец, Ефремов, Ливны, Мценск, Белый, Великие Луки, Невель, Варшава. "В боях с немецко-фашистскими захватчиками товарищ Бессонов И. И. показал образцы мужества, стойкости и умения вести огонь в любых условиях", - записано в характеристике дедушки. Приказом Верховного Главнокомандующего Маршала Советского Союза товарища Сталина от 27 июля 1944 года Бессонову Ивану Ивановичу  объявлена благодарность за участие в боях за город Ржец. Двенадцатого ноября 1944 года награждён медалью "За отвагу" # 1755488

Брал Берлин. Приказом Верховного Главнокомандующего Маршала Советского Союза товарища Сталина Бессонову Ивану Ивановичу объявлены благодарности: от 23 апреля 1945 года-за прорыв обороны и наступление на Берлин, от 2 мая 1945 года-за взятие Берлина. За участие в героическом штурме и взятии Берлина старший сержант Бессонов Иван Иванович указом Президиума Верховного Совета СССР от 9 июня 1945 годп награждён медалью "За взятие Берлина".  Демобилизован 9 октября 1945 года.