Чекашев Иван Николаевич родился 22 июня 1923 года в деревне Старая Каштановка. Окончил 5 классов. Получил специальность: слесарь. Работал на Чембарском Пенькозаводе. На фронт был призван 9 сентября 1942 года. 20 декабря 1942 года принял присягу.

Служил в 86-ом гвардейском артиллерийском полку- телефонистом с сентября 1942 года по август 1945 года. В 58-ом отряде тяжелой линейной бригады – телефонист с октября 1945 года по февраль 1947 года. Всю войну прошел рядовым.  В бою был ранен в левую ногу, в июне 1943 года.

Медаль «За отвагу» вручена 1 апреля 1945 года. Чекашева Ивана Николаевича наградить за то, что в бою за город Грауденц 22 февраля 1945 года держал бесперебойную связь с пехотой. За время боя под ураганным ружейно-пулеметным огнем противника, пренебрегая опасностью для жизни, сделал 6 выходов на исправление линии связи, давая возможность бесперебойно управлять огнем наших батарей и выполнять заявки пехоты.

Медаль «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941-1945 года» - вручена 20 мая 1946 года.

Медаль «За взятие Кенигсберга»- вручена 15 октября 1948 года.

Орден Отечественной войны 1 степени -  11 марта 1985 года.

Медаль Жукова -  6 марта 1995 года.

Умер 29 декабря 2010 года. Похоронен на кладбище села Корсаевка.